Не легко давалась дворянам царская служба. Она была связана со многими трудностями и лишениями. Об этом можно судить со слов уже упоминавшегося Сигизмунда Герберштейна. Он находился в дружеских отношениях со многими московскими служилыми людьми, военными и государственными деятелями, был вхож во многие знатные московские семьи и знал о жизни русских феодалов не понаслышке.

И все же для небогатого дворянина или сына боярского только одна государева служба могла привести к известному благосостоянию и почестям. Вряд ли для Григория Осифовича с 8 разоренными деревнями, доставшимися ему по наследству от отца, существовала какая-нибудь альтернатива. С пятнадцати лет вся жизнь князя Григория была связана с Разрядным приказом, ведавшим вооруженными силами страны. И все его "службы" должны были отмечаться приказными дьяками в специальных разрядных книгах. До нашего времени сохранилось несколько сотен таких книг, в которых год за годом отмечено распределение дворянского сословия России по полкам, гарнизонам и местностям, участие в войнах и сражениях.

Однако попадали в эти списки не все служилые феодалы, а только те, кто занимал в русской армии пост не ниже "головы" - командира отдельного отряда, численностью в сто и более человек. Для того чтобы продвинуться по служебной лестнице и стать "головой", необходимо было иметь не только иметь соответствующее происхождение - в дворянских отрядах головой мог быть только представитель княжеской фамилии - но и обладать опытом, знаниями, личной храбростью, организаторскими способностями. В 1552 году, например, проводя реформу русской армии в условиях казанского похода, Иван Грозный приказал в каждом полку назначить постоянных голов и сотников из дворян, "искусных ратному делу".

Как продвигался молодой Григорий Засекин от "новика" до боевого командира - головы, неизвестно. Это можно было проследить по "десятням" - спискам воинских людей отдельных районов страны, являвшихся на сборы. Но десятен от второй половины XVI века сохранилось немного, и имя Засекина в них не встречается. По всей видимости, он начинал службу в северо-западном или западном пограничье России, где впоследствии служил головой и младшим воеводой. А первые действия князя в качестве головы связаны с русско-шведской войной 1570-1595 годов.

Знаменитый шведский полководец Делагарди также писал " ... это место само по себе и природой укреплено так, что его никогда нельзя взять штурмом, а лишь с помощью голода, огня или измены".

Таким образом, в самом начале своей карьеры Засекин провел несколько лет службы в одной из самых оригинальных, прекрасно укрепленных крепостей страны. Впечатления молодости должны были определить взгляды молодого князя на устройство крепостей, так же как и судьбу Засекина - градостроителя.

Впервые в разрядных книгах по Кореле имя Григория Осифовича Засекина упоминается в 1574-1575 годах. В это время под крепостью

произошло одно из военных столкновений со шведами. Русский гарнизон под руководством Василия Константиновича Кобылина и двух голов - Григория Засекина и его двоюродного брата Ивана Андреевича Засекина-Солнцева нанес поражение шведским войскам. В Москву с сенучем (донесением) о победе был послан Иван Засекин-Солнцев.

Еще год братья служили в Кореле под началом нового воеводы Михаила Андреевича Безнина. В этом году в жизни молодых Засекиных произошли серьезные изменения, связанные с общей политической обстановкой в стране.

Симеон до конца жизни пользовался доверием Ивана Грозного. Однако вхождение во двор удельного князя традиционно отдаляло того или иного дворянина от окружения великого государя.

Новое назначение ждало братьев Засекиных в 1577 году. Их с повышением переводят в расположенный на невском острове Орешек, будущий шведский Нотебург. В разрядных книгах о князьях теперь говориться, что они "на вылазке воеводы в походы ходить", то есть в отличие от осадных должны были действовать, как правило, вне стен крепости. Как и Корела, Орешек, по мнению современников, был практически неприступен. Один из очевидцев так описывал крепость: "Страшно воистину и посмотреть, не токмо приступ сотворити к крепости сей, отвсюду жестокими бистринами невскими окруженной".

Однако князя Григория ждала на новом месте отнюдь не спокойная жизнь за мощными крепостными стенами. В течение всего средневековья Орешек занимал ключевое место на северо-западных окраинах страны, являлся "горячей точкой" Северной Европы. Воеводам "на вылазке" в условиях Ливонской войны приходилось то и дело вступать в столкновения с противником.

Серьезной школой для молодого воеводы стало участие в ливонском походе 1577 года. В Ливонию вступила огромная русская армия. Множество городов и замков сдалось на милость победителей, не оказав сопротивления. Шествие войск было поистине триумфальным и казалось, что конечная цель войны, длившейся долгие годы, наконец-то будет достигнута. Ставку на окончательную победу по всей вероятности делало и русское правительство. Возглавлял поход сам Иван Грозный, вместе с ним со своими полками и дворами были его сын царевич Иван Иванович и удельный тверской князь Семен Бекбулатович. Сбор всей армии намечался в начале мая в Новгороде, и уже 3 мая Иван Васильевич произвел смотр "корпуса" Симеона Бекбулатовича. Пространные редакции разрядных книг сохранили подробное описание двора удельного князя. В составе двора поразительно много Засекиных - "у саадака" (колчана), у второго "саадака", "у щита", "у копий" и т.д. Видимо те Засекины, что были поселены на территории Бежецкой пятины, составили значительную часть двора удельного князя. Среди прочих Засекиных Григорий Осифович значился при Симеоне "у копия".

В середине июня армия выступила из Новгорода в Псков, находившийся в непосредственной близости от театра военных действий. Поход вылился во множество мелких стычек, осад небольших городков и крепостей. Крупного решающего сражения не случилось, да и не могло произойти, поскольку Ливонский орден развалился, а Речь Посполитная и Швеция пока не были готовы к активным военным действиям.

Какое участие принимал молодой Засекин в этих столкновениях, неизвестно, по всей вероятности, не самое активное, потому что дворяне свиты в сражениях и осадах участвовали редко. В захваченные у ливонцев города и крепости назначались русские воеводы, становились гарнизоны. Осенью 1577 года в один из таких городов - Трикатен - на короткий срок были назначены младшими воеводами И.А.Засекин-Солнцев и Григорий Засекин. В разрядной книге так говорится обо всей этой службе "… в Трекрате Никита Тимофеевич Бутурлин да Алексей Юшков; в остроге царя Симеона боярин Григорий Никитич Борисов; да на выласке быть князь Иван да Князь Григорей Засекины". Вновь двоюродные братья попадают под начало боярина Борисова.

По-видимому, в Трикатене Засекины оказались волей случая, так как в штурме крепости они не участвовали. Захват городка совершился самым тривиальным образом. После взятия важной крепости Венден Иван Грозный направил к начальникам гарнизона Трикатена полякам Я.Бычковскому и Щ.Малиновскому грамоту с требованием отворить ворота города, за что обещал отпустить их с женами и детьми "безо всякие зацепки". 10 сентября под город был послан Федор Пучок Молвянинов с сотней людей и "литва и немцы Пучка Молвянинова впустили в город". Молвянинова вскоре отозвали, а в Трикатен назначили новых воевод.

Период легких побед в Ливонии длился недолго. После ухода основных сил русской армии крепости одна за другой начали снова переходить в руки поляков и шведов. Однако братья Засекины не испытали горечи поражений и плена. После недолгого пребывании в Трикатене их снова перевели в Корелу, под начало главных воевод Аталыка Квашина и Федора Ададурова. Меж тем обстановка в русском Приладожье все более накалялась. Шведские отряды хозяйничали на западных окраинах уезда, грабили и жгли селения, уводили в плен жителей. Один из шведских военачальников получил от своего начальства "руководство к действию", пройти, "причиняя неприятелю наибольший вред и урон, грабя и сжигая все, что можно".

Ситуация на северо-западных границах России становилась тревожной, но братьям Засекиным вновь повезло. Правительство Ивана Грозного решило предупредить начавшиеся в Речи Посполитной приготовления к большому походу против России и нанести упреждающий удар по польским владениям в Ливонии. Период междуусобиц и борьбы за престол в Польше закончился. Сейм выбрал нового короля - выдающегося военного и политического деятеля того времени Стефана Батория. С его именем связаны наивысшие успехи Польши в Ливонской войне, начало которым положила летне-осенняя кампания 1579 года.

7 июля 1579 года русские части под командованием бывшего корельского воеводы М.А.Безнина двинулись в разведочный поход за Двину. Начало похода было успешным, армия одержала первые победы и с вестью о них с "сенучем" послали младшего воеводу Григория Осифовича Засекинa. Москве в это тяжелое время были необходимы даже небольшие частные успехи, и поэтому всех участников похода наградили. Однако вскоре к правительству пришли известия о неудачах под Подоцком, и полкам Безнина приказали повернуть назад в Россию.

На этом заканчиваются службы Засекиных на северо-западных границах. Братьев отправляют на юг, к Дикому Полю, что спасло их от крупных неприятностей, а возможно от гибели.

Перелом в русско-шведской войне в Приладожье наступил в 1580 году и связан с именем крупного шведского полководца графа Делагарди. В сентябре он с армией в 7000 человек двинулся из Финляндии в Россию, 26 сентября подошел к Кореле (шведское название Кексгольм). Не дожидаясь запоздалых финских кнехтов, Делагарди приказал строить плоты, перевез отряды на Спасский остров, возвел шанцы и окружил город со всех сторон. Подготовительные осадные работы длились около недели. 3 ноября после подхода подкреплений Делагарди отдал приказ о решительном штурме. Батареи открыли огонь раскаленными ядрами по деревянным укреплениям, в городе вспыхнули пожары, и 5 ноября, казалось бы неприступная крепость сдалась.